האם אפשר להתחיל שאלת הרחבה בהיסטוריה עם "האם.."?

כן, משום שההבדל בין שאלת הרחבה לבסיס לא תלוי בסוג השאלה, אלא בתוכן שהיא דורשת.
שאלת בסיס דורשת ידע בסיסי שכתוב כמו שהוא במקור.
שאלת הרחבה כבר דורשת חשיבה ופענוח של המקור.
לדוגמה אם נותנים לך קריקטורה של תפוח, אז שאלת בסיס יכולה להיות - "באיזה צבע התפוח בציור?" או אם כתוב למטה התאריך אז "באיזה תאריך נכתב הציור?" שזה מידע בסיסי וגלוי. לעומת זאת שאלת הרחבה יכולה להיות- "האם צבע התפוח בא להמחיש לנו את רגשותיו של הצייר?" שזה כבר מידע שאתה לא יודע *רק* לפי הציור, אלא אם תחקור ותלמד תוכל לדעת.