אם יש לי חור באוזן כבר (עגיל רגיל) זה יכאב פחות להתחיל לשים הרחבות?

זה לא משנה, בכל מקרה תצטרכי לעשות קודם עגיל רגיל ולחכות שיחלים לגמרי

לא ניתן להרחיב ללא חור באוזן בכל מקרה.
ואם מרחיבים בצורה נכונה, זה בכלל לא אמור לכאוב.