אני ממש בקטע שלו ורציתי להציע לו שננסה לצאת

תשאלי אותו מה הוא עושה ביום מסוים, אם יש לו תוכניות, אם את רואה שזה הולך לכיוון טוב כלומר הוא פנוי ויש לו זמן - תשאלי אותו אם מתחשק לו לצאת לאנשהו ביחד.

אז לא ספונטני, אולי יש אירוע מסוים שאת יכולה לרמוז לו לגביו?
נניח, שניכם אוהבים מסיבות פורים (סתם דוגמא) תשאלי אותו: "שמעת שביום __ יש מסיבה ב__?"
ואז תשאלי אם הוא יהיה בבית או יסגור באותו היום, כדי לדעת אם הוא יוכל לבוא.
אם תתני לי דוגמאות לדברים שאתם אוהבים, אולי אמצא משהו.