מה זה אומר I'm try chill with you?

אנסה להרגיע אותך.

אני מנסה להירגע איתך.
זה סלנג כזה.

כמו שאמרו^, משהו בסגנון של "אני מנסה להירגע איתך"

אני מנסה להרגע איתך?

המשפט לא רשום נכון מבחינת דקדוק אבל אני חושבת שהכוונה היא "אני אנסה להרגע איתך"