איך לדבר אחד על אחד?

לא סתם עם מישהו אלא עם מישהי שפעם היינו מדברים באינסטגרם ואז חזרנו לדבר אבל יבש ואז הפסקנו ולפני כמה ימים היא שאלה את חבר שלי איפה אני (הם ישבו הרבה אנשים כזה) ואז הם דיברו על זה שהיא ביישנית ולא מפתחת שיחה ואז היא אמרה שהיא מעדיפה שנדבר במציאות.
היום אני אראה אותה כנראה יהיה מלא ילדים והיא תהיה שם, איך להתחיל איתה שיחה ואיך להחזיק תשיחה שתיהיה עמוקה?
אני גרוע בשיחות אחד על אחד במצבים כאלה אני מפחד שזה יהיה מביך תעזרו