תשובה אחת
תתחילי לדבר איתו ואחרי שאתם כבר בסוג כלשהו של קשר את יכולה להמשיך את זה משם בצורה קלה יותר
אם לפנות ולהגיד את כל מה שיושב עלייך זה קשה ולא בשבילך, את יכולה פשוט אחרי כמה ימים נגיד לשאול אם בא לו לצאת איתך לגלידה/בית קפה
אם את תראי התעניינות רציפה בו אז הוא יבין את הרמז/ימשיך את זה משם וגם יהיה לך יותר קל