שאני וחבר שלי יוצאים הוא משלם לי על הכל וכבר לא נעים לי זה נורמאלי?מה לעשות?

תגידי לו, זה לא הגיוני שרק הוא משלם

תדברי איתו על זה שגם את רוצה לשלם

בדיוק, פשוט תגידי "הפעם זה עליי" וזהו.
זה גם נראה טוב, וגם נראה שאת לא לוקחת את מה שהוא עושה כמובן מאליו.