תשובה אחת
את צריכה להוריד itunes מהאתר של apple (זה חינם), ואז ברמה העקרונית הסנכרון הוא אוטומטי.

מומלץ לרכז את כל המוסיקה על המחשב בתיקייה music של חלונות, ואז לוודא שה - itunes אכן מסתנכרן עם התיקייה הזו.