אם אני גולש בגלישה פרטית ב"safari ולא בכרום הספק והבית ספר עדיין יכולים לראות את זה?

כן, וכך גם בכרום.
כדי שלא ייראו לאן אתה גולש, צריך vpn או דפדפן בפרוטוקול tor