כשהדבר בדייט ראשון בא לשלם על שנינו אני אמורה להגיד לו לא? או שהוא אמור לשלם בדייט ראשון פשוט ואענילר צריכה להתנגד

אין חוקים לזה או משהו.
אם הוא מציע ולא נעים לך תנסי להתנגד ולהציע חצי-חצי, אם הוא מתעקש הוא אחלה גבר לדעתי ותנסי להחזיר לו באחת הפעמים הבאות, תגידי משהו כמו "טוב, אבל פעם הבאה אני משלמת" או משהו בסגנון. שיראה שאכפת לך.
אל תקפצי מיד למסקנה שהוא ישלם ותביאי כסף משלך כמובן.