יש ידיד שלי שאני רוצה, כדאי לשלוח לו הודעה של חג שמח, או להתחיל שיחה ורק בשלב מאוחר יותר לכתוב חג שמח?

just do it

שואל השאלה:
אז לשלוח חג שמח או סתם להתחיל שיחה?

אז הראשון צודק, את פשוט צריכה לשלוח הודעה בלי שום קשר לנכון או לא נכון, אם הוא יגיב יופי אם לא בעיה שלו -והוא זה שמפסיד כאן.

בסוף את יכולה לאחל גם חג שמח אם את רוצה

שואל השאלה:
אנחנו כן מדברים מידי פעם בהודעות..

נראה לי חג שמח, כי אם אתם לא בקשר אז ייראה לו מוזר לפעם ראשונה שאת סתם שולחת הודעה
אם זה יתפתח משם זה כבר יותר טבעי