אם יוצא שהרבה פעמים מתחילים עם משהי ואומרים לה שהיא יפה סימן שהיא באמת יפה?

לא בהכרח.

כן

זה הכל בעיניי המתבונן, בעיניי אדם אחד את תהיי האדם הכי יפה בעולם ובעיניי אדם אחר את תהיי מכוערת.

היופי בעיני המתבונן, אין פה נכון או לא נכון.
בכל מקרה, את יפה :)