אם בהלוך הגעתי לדייט באוטובוס ובחזור הוא רצה להחזיר אותי למרות שאנחנו בכלל לא מאותו העיר זה אומר שהיה לו טוב איתי?

כן
אם לא היה לו טוב איתך הוא לא היה עושה מאמץ כזה
או שהוא פושט ממש נחמד

סביר שכן. מנקודת מבט קצת צינית, אם לא היה לו טוב איתך אז הוא "מבזבז" זמן ואנרגיה על להסיע אותך. אבל יכול להיות שהוא גם רצה להיות ג'נטלמן אפילו שלא היה לו כזה טוב.

פשוט תראי אם תקבעו לדייט שני או לא.

לדעתי זה סימן שכן, בכל זאת הוא עשה מאמץ עבורך, זה לא מובן מאליו.

זה אומר שהוא גבר - לא מחייב שהיה טוב או לא, זה דפוס של בן אדם