למה אברהם בחר לחתוך את העורלה בתור ברית עם אלוהים?

זה לא משהו שאברהם בחר לבד, זה ציווי מאלוהים.
המילה סימלה מחויבות עמוקה, קשר תמידי עם אלוהים, ולא ביזוי או חוסר כבוד פשוט דרך חזקה להביע ברית שהייתה אמורה להיות קבועה וברורה.
כן, זה נשמע מוזר מבחוץ, וזה לגמרי מובן.

שואל השאלה:
ואיך זה מסמל מחויבות וקשר תמידי? אני לא ככ מבינה את ההקשר

ידע תורה שבעל פה שהכוונה היא לזה ויש שני דרכים ללמוד את זה: 1. כתוב "כל זכר" - אז הכוונה היא למה שמבדיל בין זכרות לבין נקבות, 2. משווים את זה לערלה שבפירות וגם כאן יש פירות

אז ככה הברית במילה מסמלת מחויבות עמוקה כי זה מעשה פיזי על הגוף הפרטי, וקשר תמידי כי הסימן נשאר לכל החיים ומזכיר את הברית עם אלוהים.

כי השם ברא את זה כדי שיחתכו כדי לעשות שם ברית, וזה בעצם הברית שאנחנו בברית עם השם.
וזה מבדיל אותנו מהגויים.

לענ"ד הרי תחשבי על זה שמטרת ברית המילה זה להסיר את האוטם-אטימות כלומר להסיר את הפרטיות של התאווה המינית ולכוון אותה למקום כללי של אהבת האחר והופעת האחדות והנצח האלוקיים ולא אהבה עצמית.
שהרי המטרה היא להיות אדם כמה שיותר כללי שחי "ואהבת לרעך כמוך" ממש - כל מה שאני רוצה בשבילי אני רוצה בשביל האחר ולכן ר' עקיבא אומר שזה כלל גדול בתורה - כלל זה מה שמחבר את כל הפרטים והפרטים זה המצוות כך שזו תכלית התורה וממילא שיא הפרטיות יכולה להתבטא בקשר מיני אם הוא נעשה מתוך מקום פרטי אבל ברגע שעושים ברית זה מכוון את התאווה למקום כללי יותר כמובן שגם אז צריך לעבוד המון כדי שאדם באמת יהיה כללי ויתחתן מתוך רצון להשפיע אבל הברית זו ההתחלה!
בהצלחה רבה! וזה מעולה שיש לך שאלות ואת רוצה להבין את מה שעומד מאחורי! אשרייך צדיקה!