למה היא נעלבה שאמרתי לה שאפשר אולי לנסות את הקשר?

תשאל אותה

כי זה מעליב שאומרים את זה בלי רצון ורק לנסות זה מבאס הרצון שלה שתלחם כדי שהקשר הזה יקרה.. זה בנות חחחחחח

כי זה שאתה אומר לה "אולי" ו"אפשר"
מראה שלא באמת אכפת, אולי היא ציפתה למשהו אחר, לקצת יותר מאמץ.

שואל השאלה:
הבנתי.
אבל זה בעיה שאני צריך להכיר אותה יותר טוב קודם?

לא בעיה בכלל, פשוט יש דרך לנסח דברים במיוחד עם נשים. עם מתוסבך - ואומרת זאת בתור אישה.
אם באמת אתה רוצה להכיר אותה אז היית יכול לומר לה, "אני רוצה לנסות לפתח איתך קשר ולהכיר אותך יותר טוב" ניסוח קצת יותר טוב ואכפתי יותר.