איך לפתח איתו שיחת לילה?

הוא תמיד שולח הודעה קודם אז שלא יחשוב שאני לא בקטע אני אשלח אבל מה לשלוח איך לפתח שיחה (אפשרויות פתוחות אין לי בושה איתו)