האם יש דבר כזה עיסקה ששני הצדדים מפסידים/מרוויחים?

כן
גם במקרה שמישהו הרוויח יותר מהשני אבל שניהם הרוויחו זה עדיין רווח.
השאלה היא מה ההגדרה שלך להפסד או לרווח

באור שכן

יש כזה דבר

כן זה תלוי על הסוג