יש בעיה *הלכתית* לצאת עם מישהי גדולה ממני?

לא אין

לא

נדמה לי שיכול להיות מצב.
אם למשל אתה בגיל פוריות (ואני מניח שאתה כן), והיא מבוגרת במידה כזאת שהיא בוודאות כבר לא.
מניח שזאת לא השאלה בכל מקרה :)