צריך לומר בהצלחה למישהו שהולך למיונים לחיל האוויר בצבא?

לא, אבל זה נחמד

כן, אולי יש לו תפקיד ספציפי שהוא מכוון אליו ורוצה לקבל.

שואל השאלה:
כי איחלתי לידיד שלי בהצלחה ואני מפחדת שיצאתי סתומה ואני לא אמורה להגיד לו את זה

כן, אני אומרת כמעט לכול אדם שמתחיל התחלה חדשה, כי זה נותן הרגשה חיובית כזו ופחות חשש.

לא

צריך להגיד לכל אחד שמתחיל דרך מסוימת, הולך למקום חדש או וואטאבר, הבנתם...
בהצלחה... פשוט צריך להגיד